| 2/13 | 全国縦断 にっぽん演歌の夢祭り 2019 東京公演 “日本武道館ファイナル” 出演 出演：五木ひろし、加山雄三、長山洋子、三山ひろし、坂本冬休み、市川由紀乃、 丘みどり（敬称略） |
| 3/9 | 第7回「全音楽界による音楽会」3.11チャリティコンサート 出演 会場：サントリーホール |
| 3/27 | 「～平成よ ありがとう～ 徳光さんと歌おう！うたごえ喫茶コンサート」出演 会場：中野サンプラザ 出演：城南海、森山愛子、ベイビーブー（敬称略） |
| 3/29 | ENKAⅢライブ 会場：けやきホール |
| 5/12 | 「第13回母に感謝のコンサート」出演 会場：大阪城ホール 出演：黒柳徹子、由紀さおり、森山良子、平原綾香、秋川雅史、南こうせつ（敬称略） |
| 6/1～6/27 | 明治座特別公演 「恋桜―いま花明かりー」 脚本：宮川一郎 ／ 脚色：菊村禮 ／ 演出：石井ふく子 出演：泉ピン子、三田村邦彦、丹羽貞仁、清水由紀、森山愛子 他（敬称略） |
| 8/21 | 「俺でいいのか」発売 |
| 10/23、24 | 明治座「芸能生活55周年 五木ひろし特別公演 歌・舞・奏 スペシャル」公演 出演 |
| 11/3 | 「2019 LIVE FOR LIFE 音楽彩」出演 会場：三井ホール 出演：工藤夕貴、柴田智子、鈴木壮麻、伊達孝時、ナターシャ・グジー、橋幸夫、826aska、 早見優、平原誠之、松本伊代、森口博子、YU-KI(TRF) LE VELVETS（敬称略） |
| 12/4 | アルバム「坂本冬美 全曲集2020」発売 |
| 12/14 | 第52回日本作詩大賞 優秀作品賞『俺でいいのか』 |
| 12/31 | 第70回NHK紅白歌合戦出場『祝い酒』（31回目） |
